問題はないと思います。

初めまして。
12月の旅行の際に，同じような経路を辿っています。

http://langsyne.exblog.jp/12832827/
エアトレインやロングアイランド鉄道は，こんな感じです。

私は大きなスーツケースでしたが，車内持込には何のストレスも感じませんでした。
JFKのエアトレインの駅やジャメイカのロングアイランド鉄道での駅での移動も，エスカレーターが完備しており何の問題もありませんでした。
ただ，ペンステーションでは，通った通路が悪かったのか，階段に1箇所遭遇しました。

それよりも私は，その後のPath Trainの駅までの移動にかなり難儀しました。

参考までに。