リスクを覚悟してまで試す価値があるかどうか・・

肩こりジジさん、

皆さん仰せの様にカナダ、メキシコは海外とみなされないとのこと。
指紋登録はもとより、パスポートはIC化され、渡航前の事前登録もWebで・・と電子化されている昨今、都合よく規則を解釈してもNGを食らうと、以降の入国を拒否される可能性も大きいのではないでしょうか？

過去、うまく３か月以上旅行された人がいらっしゃったとしても、参考になるとは思えません。

カナダやメキシコとの国境の町では車で遊びに行ける所が多いです。
出張の際に、アメリカ人や滞在者と数時間お酒を飲みにカナダに行っても国境ではパスポートをチェックするだけで、I-94Wはそのまま・・・確かに外国に行くと言う感覚ではないですね。

不安を抱えて入国審査を受けるより、ビザを申請されれたほうが良いと思います。