追記

以下のところを具体的に詰めてみた方がいいです。

> 7/11日　ベルニア急行でサンモリッツまで往復（途中下車してハイキングなどを検討中）　　　　　　　　　　　　　 ティラーノ泊orミラノ泊
> 7/12月　ミラノからパドヴァ経由でバッサーノ・デル・グラッパ観光
> 7/13火 モデナ（行けたら）
> 7/14水　シエナ（行けたらサン・ジャミニャーノも）
> 7/15木 トスカーナ地方（オルチャ渓谷）
> 7/16金　トスカーナ地方（検討中）

まず11日
（日程とは関係ありませが、ベルニアではなくベルニナです）
翌日もしティラーノから移動するとすると　　　　
9:10発に乗ってヴィチェンツァ着が13:54
バッサーノまではバスで1時間、この日バッサーノ泊なら大丈夫そうですね。
またヴィチェンツァに戻るなら、もう少し早いほうがいいので、
11日のうちにミラノに戻りたいところです。
18:10発でミラノ着が20:40。もう1時間前にも1時間後にも列車があります。
このぐらいの時間につく可能性があるなら、行き当たりばったりではなく、
どちらに泊まるか決めておいた方がいいと思います。

もしかすると、12日はミラノからバッサーノまでの日帰りのつもりでしょうか。
できなくはないですけど、バッサーノかヴィチェンツァに泊まったほうが
私は楽しいと思います。夏は日が長いのでまち散歩をするならミラノはつまらないです。

13日は、モデナに寄ってどこに泊まるのでしょうか。
フィレンツェですか？
もうフィレンツェを見ていらっしゃるなら、シエナまで行ってしまいましょう。
さて、ここで問題が１つ。
荷物をどうするか、ということです。
モデナ駅には荷物預かりがありません。大きな荷物でなければ大丈夫でしょうけれど…
ツーリスト･インフォで預かってくれるところもあるので、事前に問い合わせてみるといいです。

13日にシエナに行っているのであれば、荷物をホテルに預けてサンジミニャーノへ行き、
いったんシエナに戻ってからモンテプルチャーノに向かって泊まるということもできます。
とんととんたさんが時刻表は紹介してくださっていますね。

aki77さんが訪れたいところは、どこか大きな都市を拠点にして日帰りででかけるよりは、
そこに泊まったいいところがたくさんあるので、
この際荷物をコンパクトにまとめて、ちょこちょこ移動したほうが楽しめると思います。