Re: 話を総合すると

shiro_さん、こんにちは。

横から失礼いたします。
わかりやすくまとめていただいてありがとうございます。

＞（任意の海外旅行保険のようにキャッシュレス治療は受けられないし、後遺障害・死亡保険に
＞比べ一番必要な治療費用の限度額が異常に低いし、現地のアシスタントサービスも受けたこと
＞はありませんが似たり寄ったりなのでしょう。）

ご存じとは思いますが、カードの付帯保険も、保険の窓口はカード会社ではなく保険会社です。
キャッシュレス診療に関しても、大概の場合はその治療費をそのカードで支払うように指示されますので事実上のキャッシュレスです。（入金日との為替リスクはありますけど）
日本人が通常旅行で行くようなところ（海外旅行保険の話ですのであくまでも観光目的ということで）なら、大概は旅行者も保険適用で受け入れる医療機関があります。カードも使えない、日本やアメリカ、欧州の保険会社のキャッシュレス認定のない医療機関しかないような辺鄙なところや危ないところに行くなら、保険も含めて自己管理、自己責任という自覚を持たなければならないと思います。
皆さんがどのようなカードを利用で、そのカードの付帯保険の限度額や適用条件はわかりませんが、私の場合数枚あるカードのうち、先進医療を受けれるための緊急輸送程度をカバーできる程度の補償額が付いているカードを所持していますので、通常の旅行では保険を付け足す必要はないと判断しています。
年会費は確かに高額ではありますが、渡航のたびに保険に入ると考えただけで償却出来ますし、毎回保険の手続きする煩わしさがないだけでも、その程度の出費なら必要経費と考えます。
航空会社のラウンジが使えない場合などでも、ラウンジサービスがあったり、ホテルや車、航空券の手配など旅先で急な予定変更などにもキャッシュレス（カード利用）で対応してくれるので頼も執事だと思います（ちょっと過大評価かな(笑））