Re: 段々わかってきました。もっと教えてください。

> ユーレイルパスも割安ではない

いえ、イタリア国鉄は普通に買ってもそれほど高くはないので
鉄道パスは、かなりな距離を乗らないと、お得感がないということです。

> ナポリーベネチアはeasyjet利用（２３ユーロ＋α）で２５日夜ベネチア着、泊は如何でしょうか？

ちょうどいい便があるのなら、それがいいかもしれませんね。

> 8/27　朝　フィレンツェへ　　　フィレンツェ泊
> 8/28　朝ピサへ　その後ローマへ移動　ローマ泊

その日程だと、フィレンツェはドゥオーモを見てまちをささっと歩いて終わりでよいということですよね。
街並みの写真を撮って終わり、でいいのならそれでよいのですが…
私的には、スタンプラリーのような旅行は好みではありません。
ピサって、そんなに必見ですか？

レイルパスについては「The validity-begins date must be no later than 3 months from the issue date」とあります。
もっと近くなってからでないと無理ですね。

区間別のチケットも余り先のことは出てきません。
今いろいろ日付を変えて入力してみたら、６月１２日までしか表示されないようです。
学校が終わってバカンスシーズンに入るので、
もしかしたら６月１３日からダイヤ改正があるのかもしれません。
同じ曜日の、６月１２日前の日付で調べてみるとよいと思います。

> ピサからローマはフィレンツェ経由で戻るか、ピサーローマで戻るかどちらがよいでしょうか？

フィレンツェに戻る意味はないのでは？
ピサ－ローマの方が速いでしょうし、違う路線を通る方が楽しいと思いますけど。
海沿いを走るので楽しめるかと思います。

> 変更プランであればESなしでICやRで十分なのでしょうか？

そういう意味ではありません。
ローマ～ナポリは、ＩＣやＲ利用でも大きな違いはありませんが、
ヴェネツィア～フィレンツェや、フィレンツェ～ローマは、断然ＥＳ利用がよいと思います。

「パスでも、座席指定が必要な列車は、指定券を買う手間がかかりますし
ローマ～ナポリはICやRなどの速くない列車に乗っても大きく時間がちがうわけではなく
速くない列車は、安いので、パスのメリットがあまりないと思われるからです。」と書いたのは、

ヴェネツィア～フィレンツェや、フィレンツェ～ローマは、ＥＳ利用になるので
レイルパスを持っていても指定席を買わねばならず、手間と追加費用がかかるので、
あまりメリットがないということ、
またパスを持っていれば、ローマ～ナポリやフィレンツェ～ピサはそのままパスで乗れますが、
普通に都度買いしても、安いので、パスを持っていて得した！という感じがないということです。

> ネットで安く買うのもいいけれど、個人旅行の場合予定通りにいかないことがあるのを考えると迷ってしまいます。大した割引でなければ現地で購入の方にしようかなとも思うのですが。

プロモーションはよく変わります。
meno３０（３０％オフ）というのもあれば区間を決めてかなり安い料金で出すこともあります。
かなりお得ではありますが、予定を変える可能性があるなら、現地での購入でよいと思います。
ちなみに、ヴェネツィア～フィレンツェはＥＳを普通に買うと４２ユーロですが、meno３０で購入すると２９ユーロです。
その違いをどう受け取るかですね。

確かに思い通りにいかないのが当たり前のイタリアですが、
これだけがちがちに予定が決まっているのなら、事前にネットで購入してもよいかと思いますけど。