11月半ば～全14泊　ボストンin3泊 ニューヨーク7泊out　途中4泊寄り道どこがおススメ!?　

ボストンもう１、２泊

ボストン３泊ですと、到着日以外はまる２日だけで、第４日目には移動となりますね。
あと少なくともまる一日、できれば２日追加して、中４日をフル滞在とすると、ボストンを満喫できるのではないかと思います。

でまあ、途中に別の場所を追加するとしたら、シニア　Fさんもお勧めの、フィラデルフィアに２泊くらいすると、ボストンで見聞きしたものがフィラデルフィアにどうつながるか、なかなかおもしろいのではないかと思います。
ワシントンＤＣもとってもいいのですが、やはりまる４日くらいないと時間が足りないのではないかと思います。

１１月下旬ですと、気候がよければ温暖なサンクスギビングですが、気候が悪ければ米国北東部では雪もあるかもしれません。（大都市圏だとまあ季節外れ、北の方では早目の雪）
ナイアガラ・フォールズあたりは、ボストンからニューヨークに行く途中に立ち寄るにはちょうどよい位置ですが、この季節だと万一の交通機関の乱れも気になります。
悪天候の場合、全米規模でフライトに混乱が生じる恐れがありますから、あまり飛行機で遠距離を移動するのは避けた方がいいかもしれませんが、somethingsometime さんの場合は余裕があるので、それほど考慮されなくてもよいかもしれません。

フィラデルフィア　ワシントンDC

4泊では　足りないかもです

モントリオールかケベックシティ

カナダのケベック州はいかがですか。フランス語圏なのでアメリカとはかなり雰囲気が異なります。フランス語圏といってもモントリオールではかなり英語が通じます。ケベックシティでは英語が通じにくくなりますが、全く英語が通じないわけでもありません。11月はかなり寒くなりますが、極端には寒くならないと思います。