東南アジア初心者です、周遊するのに質問があります。

参考までに...

9ヶ月、150万で生活出来ないんですか？！！
...と驚きましたが、人それぞれ落とせない生活基準ってありますしね。

1/2. ビザ更新のための入出国、ビザラン。法律には疎いので合法なのかどうかは抜きとして、可能ではあります。ただし現在タイの政情不安をうけ、この陸路でのビザラン禁止が発令されました。先月末、マレーシア→タイ入国でもめている方を見かけました。入出国それぞれ一回、もしくは日本への帰国チケットがあれは問題ないかとは思います。ご注意ください。
3. 生活費と同じで感覚が人それぞれなので分かりませんが...時間があり、節約したいとなれば陸路で回れますよ。運転があらい、「おいおい、ここ道かよ！」というのはありますが。あわせて確認しておきたいのがAirAsiaを代表とするアジアの格安航空。掘り出しの値段であるかも知れません！タイ→ラオス→(書かれていませんでしたが)ベトナム→カンボジア→タイ→マレーシア、もしくは、その逆が情報の入りやすいルートだと思います。

陸路バスのチケット予約や時間のルーズさ、ホテルの対応などで、アジアも嫌いにならないよう(笑)、のんびり構えて息抜きが出来る生活になるといいですね。