カナダ　トロントから乗り継ぎ

市内まで

時間がどれぐらいかかるか計算してみました。
(1) メトロに乗るまで
おそらくUnitedだと思いますが、飛行機を降りてからメトロに最低でも30分はかかりそうです。オヘア空港はともかく広いのです。
(2) 市内との往復
メトロで市内まで40分ほどです。待ち時間を含めると往復2時間ぐらいかな。
(3) 空港への戻り時刻
アメリカの交通機関がいまいち信頼できないこと、オヘア空港がともかく広いことなどから遅くても出発2時間前までに空港に戻った方がよいです。
シカゴ市内に出てもすぐ戻ることになる、という認識でよければ市内に出るのもありです。

Re: カナダ　トロントから乗り継ぎ

＞カナダのトロントからシカゴ乗継で日本に帰ります
　　　こういった場合は一般的にトロント・ピアソン空港からシカゴ・オヘア空港を経由して、シカゴ・オヘア空港から日本へは直行便を使い、且つトロントから日本（成田）までは通しで発券されていると思いますのでその前提でお答えします。

トロント・ピアソン空港を含めカナダの比較的規模の大きな空港では、アメリカへの入国審査・税関検査はカナダの空港内で行います。アメリカの入国審査・税関検査が終了した後は物理的にはカナダにいますが、制度上ではすでにアメリカに入国したことになります。
そのため、アメリカ行きのフライトが発着するターミナルはカナダ国内線や国際線が発着するターミナルやエリアとは行き来できないように隔離されています。

よって、
＞シカゴで５時間あるので町に出たいと思っています。この場合フリーで出入りできますか？
　　　シカゴに到着するときにはすでにアメリカに入国済みですので空港から出て何処へ行こうが手続き的にはまったく問題はありません。飛行機を降りて案内どおり進むとそのままターミナルの外へ出ます。出国税を支払う必要もありません。
トロントから日本まで通し発券されていて、トロントで荷物のスルーチェックインが出来れば（クレームタグの行き先がNRTなど日本の空港になっていれば）、原則としてシカゴで荷物をピックアップして再度預け直す必要もありません（念のためにトロントでのチェックイン時に確認することをオススメはしますが）。

シカゴ・オヘア空港から出発する時は、搭乗するフライトに間に合うように空港に戻ってきて、そのフライトが出発するターミナル（搭乗ゲート）に搭乗開始時刻までにたどり着いてさえ居れば大丈夫です。
アメリカからの出国審査はありません。セキュリティチェックはありますが、以前のようにセキュリティチェックに一時間もかかることはありません。待ってせいぜい数十分です。

５時間とは悩む時間ですね～

一般的に６時間あると何とか町までいけるとおもいますが、４時間なら空港内で過ごすという判断が出来ます。

さすけねえなら乗り換え５時間ならたとえ町が近くても空港内探検で過ごしますネ。

成功を祈る！