鉄道は予約が必要ですか？

追記します。

〇チケットが購入できなかった場合
ＡＰもＩＣのいずれにしても、ポルトまでの料金は始発のサンタアポロニア駅からでもオリエンテ駅からでも同じです。ですから、列車に飛び乗ってからすぐに車掌から購入すれば大丈夫です。
〇リスボンのメトロについて
メトロに限らず治安は心配するほど悪くはありません。深夜ならともかく、この時間なら宵の口です。

この場合、予約はしない方がいいと思います。

全ての荷物を持って移動する場合、メトロよりもタクシーの方が安全だと思いますが、
どうしてもお金を節約したい場合はメトロor市バスをお勧めします。

オリエンテからALFA、ICに乗車する場合ですが、当日の購入で充分でしょう。
しかも空港から外へ出る時間が分からないのですから
事前購入するのは得策ではない気がします。

もしも最終列車ぎりぎりになってしまって、切符を買う暇がない場合はどうするか？
・・・ですが、以前オリエンテ駅から南へ向かうALFAに乗ろうとしたとき
切符を買う時間が取れなかったので、ホームに居たCP職員（車内の検札をする人だった）に
事情を話し、とりあえずカフェ車両に乗せてもらって中で切符を買うことができました。

ただ、職員が持っている機械では座席指定をすることができないので
「好きな席に座ってて」と言われ、ドキドキしながら適当な席に座っていたことがあります。
なので、もし仮に入国審査や荷物のことなどで最終列車ぎりぎりになってしまったとしても
諦めずに一度交渉してみることですね。

オリエンテ駅の窓口購入で大丈夫でした。

昨年の夏に同様な旅程でポルトへ行きましたが、「事前購入しなくても満席になることは滅多にない。」と聞いていたので、ＡＰ（Alfa Pendular）のチェットはオリエンテの窓口で購入しました。窓口もイタリアやスペインのような混雑もなくすんなりと買えました。
空港からオリエンテ駅までは、タクシーで片道10分くらいの距離、メトロ、市バスなどもアクセスしていました。
私の場合は、14:45リスボン空港着。空港から地下鉄でオリエンテ駅。16:08発のＡＰに間に合いました。ですから、飛行機の遅れがなければ１9:39 発のＩＣに間に合うと思います。もし、19:39 のICに間に合わなければ20:09のＡＰに乗ればいいことです。
ちなみに、オリエンテ駅の構内は2階（３階？）に待合室やチケット窓口、ホームはその階の屋上です。吹き抜けのガランとした建物なので駅らしくありません。

それでいいかと

ポルトガルでは直前予約したことはないですが、他国ではあります。

一番早いので問題ないかと。

予約が取れないことはまずないでしょう。