やはり、ガイドブック見て‥

情報を収集してみて、それから分からないことがあってからレスされた方が、
知りたい情報を入手できると思います。

日本から行く空港ですと、ローマ、ミラノ、ヴェネチァでしょうが、
値段などを考慮するとローマの可能性が高いのではないでしょうか。
そこから、希望する都市へ行くのでしたら、それなりの経験或いはイタリア語が話せないと難しいと思います。
初心者レベルでしたら日本から行ける都市か、その都市から出発する現地発着ツアーが現実的ではないでしょうか。
例えば、マイバスやみゅうなどでしたら、日本語ガイドが付くので安心できると思います。

参考にしてください。