ハードルは低くない

他の皆さんも書かれていますが、
ガイドブックを買うなり借りるなりして、
またトスカーナに特化した旅行パンフがあればそれももらって、
自分で、ローマ、フィレンツェ、そしてその間にある
モンテプルチャーノやシエナなどの位置関係をつかみましょう。
初イタリアだとすると、ハードルは低くありません。
イタリアの田舎では、一般市民で英語を話す人はほとんどいないと思ってください。
ホテルやレストランでは通じる確率が高いですが、
バス利用の場合は、通じないと思った方が間違いがありません。

さて、もし私ならということでプランを作ってみました。
（まちの名前は、今後調べるときに便利でしょうから、イタリア語表記にします。）
Day１　日本～Roma　　夕方～夜にかけて着くでしょうからローマ泊
Day２　Roma～Chiusi-Chianciano Terme　鉄道移動（ICで１時間半）
　　　 Chiusi～Montepulciano　バス移動　モンテプルチャーノ泊
Day３　Montepulciano～Siena　バス移動　シエナ泊
Day４　Siena～Firenze　バス移動　フィレンツェ泊
Day５　市内観光　フィレンツェ泊
Day６　市内観光またはPisaかLucca日帰り　フィレンツェ泊
Day７　Firenze～Roma～日本（エア）
Day８　日本帰着

シエナ～フィレンツェの間にサンジミニャーノに寄るなどアレンジできますが、
イタリアでは思ったとおりにことが運ばないのは当たり前ですから、
あまり詰め込みすぎの日程にはしない方がいいです。
それからバスは日曜には極端に便数が少なかったり、運行していなかったりします。
それも気をつけて日程を立てるとよいでしょう。

よいご旅行を。