私もガイドブックを

見るところほとんどわからないようですからガイドブックで予備知識を十分得てから旅行をした方がよいです。

片端から掲示板で聞いても身につかないと思います。
どこの飛行場がよいかなどは聞いても仕方がないです。ご自分で判断できるまでよく読んでください。
列車の乗り方、飛行機の乗り方から覚えないと現地で困ります。

私はイタリアだけではないですが、最初５カ国のツアーに参加しました。後の個人旅行の役に立つようになるべく参考になることは頭に入れました。
現地で実物を見ながらの添乗員やガイドの説明は頭に入ります。

初めての国へ行くときはたいて首都には行きます。私ならいきなりシエナという事はないと思います。
イタリアで言えばローマ、ナポリ、フィレンツエなど団体旅行の定番は最初でそれからサンマリノなど小さな場所へも行けました。

ちなみに私は最初の団体ツアーでも旅行本は買って事前の知識はできるだけ覚えました。
最初の団体ツアーは見るものほとんどが初体験のため私にとってはその後の旅行に一番収穫がありました。
私は掲示板で聞いたことはほとんどありません。失敗して覚えたことも多いです。しかし命にかかわるような危険はなるべく避けました。

ここで質問して難しい回答を聞いても予備知識なしでわかるとは思えません。厳しいようですがほとんどを本を読んで実践した経験からです。

なお私は無線がほかの趣味ですが実際にラジオ受信機を作るまで初歩のラジオなど本を買いました。
ほかに山も趣味でしたが山岳会へ入り、いきなり難しい山へは行かず基礎から順を追って積み重ねて行きました。山は本を読んだだけでは危険ですが、平地の旅行だけでしたらガイド本は役立ちます。