どちらも必ず列車で

プラド美術館に興味がなければ、朝から１日かけてトレドがいいです。できれば１泊が最高ですが。
旧市街散策が楽しく、フェズのように迷路ではありませんので、迷わずに散策できます。ヨーロッパの街はどこも自分の足で回るのが思わぬ発見があり、最高に楽しいです。
ここに限らずツアーなどには参加しないのが賢明です。

一番の見ものはタホ川沿い外周道路を駅（旧市街からも）４０分ほど歩いたパラドール真下の展望台からの眼下に広がる旧市街の眺めです。荷物がなければ、まずここに直行、さらに３０分くらい歩いたカバ姫の沐浴場そばの橋を渡って旧市街に入るといいです。
ツアーの場合は展望台に行きますので、個人の場合、この点だけが注意です。パラドールでランチかお茶もお勧めです。

トレドYHはお城で駅と旧市街の中間にあります。
セゴヴィアでは城近くの城壁の外に出て、左へしばらく行った展望台から城を見上げるのが絶景です。城の展望所からの眺め、大聖堂、水道橋は必訪です。