条件が難しい

・前半は１人で
・後半は２人で、しかもイタリア、フランスを回る

前記の条件がつけば、なかなか効率的なルートが組立
にくいです。

その条件で一応考えられるルートは・・・
・イギリス（ｉｎ）～ベルギー～オランダ～ドイツ～オーストリア
　～スイス～イタリア（ここより２人）～スペイン～フランス（ｏｕｔ）

となります。
ポイントは・・・
・彼とはイタリアで合流
・イタリア⇒スペインはミラノ～ニース～バルセロナ経由で
　スペインに入ります。

パスはグローバルパスを購入するといいでしょう。

過去、これらの諸国をすべて独り旅したことがりますが、その
折の詳しい旅行記がありますので、次を参考にご覧ください。
ルート作りの参考になると思います。

http://yasyas.web.infoseek.co.jp/