シカゴ乗継でトロント

ありがとうございます。

ＥＳＴＡも必要とのことで、また荷物もスルーで預けられないので、
旅行初心者の友人には、ちょっと無理だと思いました。
５～６万円高くなるけど、成田～トロントの直行便を使ってもらい、
トロント空港で待つことにします。

詳しい説明を、有難うございました。

アメリカ乗り継ぎの場合ESTAは必須

　アメリカ国外からアメリカの空港に着き、そのまま乗り継いでアメリカ以外の国へ向かう場合も入国審査がありますのでESTAは必要です。
　シカゴで飛行機を降りたら、、、
　　(1) 入国審査
　　(2) 預け入れ荷物の受け取り
　　(3) 通関
　　(4) 乗り継ぎカウンターでの荷物の再預け入れ
　　(5) 乗り継ぎ便のゲートへ移動
となります。(5)の移動でセキュリティチェックを通ります。
　乗り継ぎでもESTAが必要であることはカナダを扱ったガイドブックや、航空会社サイトのアメリカ内乗り継ぎの案内など様々なところに書かれています。もちろん日本の外務省のサイトなどにも。

　　　　http://www.mofa.go.jp/mofaj/toko/passport/us_esta.html

ESTA

ぼく等がどこにいて友人がぼく等とどこで合流するのか？
や、
米国のESTAを取得するのかしないのかーーの当事者は友人なのかぼく等なのか？
など、イマイチよくわからないんですが、
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ビザ免除プログラムに参加している国の国民は、別の国へ行く途中で米国を乗り継ぎだけで通過する場合でも渡航認証が必要ですか?

ビザ免除プログラムに参加している国の資格のある国民または市民は、米国を乗り継ぎで通過する場合でも渡航認証またはビザが必要とされます。渡航者が別の国へ行く途中で米国を乗り継ぎだけで通過することを予定している場合は、ESTAで渡航認証の申請に記入したとき、渡航者は、「In Transit (乗り継ぎ)」と記入し、申請書の「米国滞在中の住所」の欄に最終目的地を入力してください。
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って明確に https://esta.cbp.dhs.gov/esta/WebHelp/helpScreen_ja.htm#ta8 に説明されてますからね、シカゴで乗り継ぐだけでもESTAの渡航認証は必要ですよ。

この掲示板でも「乗り継ぎだけでもESTAが必要だとか入国審査があるとか、アメリカって国は・・・・」って仰るお方を見かけますけど、それがイヤならアメリカに寄らなければいいんですよ。ルールはルールですから。