もったいない

＞あと、フィレンツェ→ベネチアはユーロスターなのですが、日本の代理店に頼んで購入するか、グラッツァさんのアドバイスでネット予約のチケットレスにしようか・・・

日本の代理店で割引のチケットを取ってくれるかどうか私は知りませんが、
仮に取ってもらえても、手数料を考えると、割引分が消えてしまいそうです。
割引で買わなくてもよいなら、現地に着いてから自販機で買えばよいわけで。
あ、でもこの時期ということは、ヴェネツィアのカーニヴァルへいらっしゃるのですね！
それだと現地に着いてからよりは、断然事前に購入しておきたいですね。
（とは言え私は現地で、カーニヴァルの最終週の日曜の移動前日にリミニ～ヴェネツィアのICを購入しましたが）

私は、ネット予約でトラブルがあったのは、１回。
IDと暗証番号を入力しても、その先に進めなくなってしまいました。
その前に１枚購入済でしたので、おかしいとおもいましたが、
どうやら同日に何枚も買おうとするとトラブルが起こりやすいようで。
まあ、損したわけではないので放っておいたら、
しばらくしてイタリア国鉄からメールが来て、
私の登録を復活させるための手続き方法が書かれていたので、手続きして使えるようになりました。
その後は、もう何回もトラブルなしです。

ということで、カルボナーラさんも、最初の１回は大丈夫でしょうから、
１２月か１月にでも、ネット予約に挑戦してみてはいかがですか？

それから、
＞ピサはネットで予約してから現地の自販機で発券しようか、それとも最初から自販機で挑戦するか・・・

そもそもローカル列車ですから座席の指定はありません。
東海道線で東京から鎌倉に行くようなものです。
現地で、自販機でなくても、タバッキで買える距離だと思いますよ。
こちらは現地で買ってください。

自販機は、構えて使うほど難しくはないですよ。
http://allabout.co.jp/travel/travelitaly/closeup/CU20050606A/index.htm