どこに訪れたいか

5泊しかないので、行きたいところを絞った方が良いと思います。

文面からして、ローマとヴェネツィアには行きたいと仮定すると、
19と20日はヴェネツィア泊、
21,22,23日にローマ泊でどうでしょう?

町に着いて方向感覚を掴むだけでも数時間はかかるので、
訪れたい町に2泊は必要な気がします。

初日は、ミラノに寄ってからヴェネツィアに行っても良いし、町を見ないで直行しても良し。
21日は、ローマに直行しても良いし、フィレンツェに寄っても良し。

お好みでどうぞ。

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