問題ありません。

アメリカで飛行機を乗り換えて中米、中南米へと向かう人はたくさんいます。
ESTAの申請になんの問題もありません。ましてや次に向かうのはメキシコです。

申請にアメリカでの滞在先欄がありますが、必須ではありません。
無記入または、Transfer to Mexicoでもよいと思います。
ESTAは2年間有効のもので、申請時に滞在先が決まっていても、次に行くときも
同じ場所に滞在するわけではないと思います。
実際にどこに滞在するかは、入国時の書類　I-94などに記載すればよいと思うのですが。

今回　コマルコマルさんの場合　アメリカでの滞在先欄は
ESTA申請時　　　無記入　または　Transfer to Mexico
入国時の書類に 　Transfer to Mexico　または　Transit to Mexico

後は、他の方が仰っているようにキューバで入国スタンプは押されません。

何を心配されているのかわからないくらい　問題のないことです。ご安心を(^^)

ちなみに、自分はキューバからアメリカ経由で帰国するため　お土産用の葉巻が買えず
いつも悔しい思いをいています。カナダ経由　羨ましいです。