まだまだ先の事ですが。

カジュアルクルーズの船が気楽だと思います

ムーミン２６１さん、こんにちは。

クルーズは大きな荷物を持っての移動が少ないので
楽ですよ。地中海ならそう揺れない（と思う）し。
季節は・・・私は10月の地中海での経験がありますが、出港のベネチアは
寒く、ドブロブニク、カタコロン、イズミールなどは暑く・・・でもよかったですよ。
冬期を避ければよいのではないかと思いますが。

ご友人と二人（女性同士でしょうか？）で初めてのクルーズということでしたら
MSCやコスタ（←不祥事続きでお勧めしにくいけれど）、ロイヤルカリビアン
ノルウェージャンあたりのカジュアルクルーズにカテゴライズされる船会社がよいかと思います。
家族連れなどが多いので、少し落ち着かないかもしれませんが、ドレスコードも緩いし
まずは、この辺りから・・・という感じで。

一般にプレミアムと呼ばれるプリンセスやセレブリティ、ラグジュアリと呼ばれるシーボーン、
キュナードクラスは敷居が高いというか・・・ドレスコードも厳格になっていくし、
ご夫婦など男女ペアの比率がとても高いのでなんとなく落ち着かないのではないかと思います。

言葉の問題ですが、日本語コーディネーターが乗船している船と期間で選ばれますと、
船内新聞なども日本語のものが用意されていたり、何かと心強いかもしれません。

難易度の低い順から言えば
１・JTB、クルーズプラネットその他の日本から添乗員付きクルーズに参加
２・日本語コーディネーター乗船の船をさがし、そこを予約（代理店経由でも直でも）し
　　航空券は自分で用意する。
３・日本語コーディネーターがいない船を予約、航空券を自分で用意する
でしょうか。３の場合は英語が少しは出来ないと苦しいかもしれません・・・

ご参考として
http://www.cruiseplanet.co.jp（HIS系のクルーズサイト）
画面の下の方に船会社から検索ができます。
船会社を選んで「クルーズのみ」を選ぶと、日本語コーディネーター乗船情報が載っています。
各会社を網羅しながらコースや期間を選びたいのなら
http://www.cruiseplanet.co.jp/tiikitityuukai.htm
または
http://www.cruiseplanet.co.jp/parametersearch?type=3&pg=&area=3&odr=1&dep=
この辺りで、ご希望のコースなどの当たりをつけて、直接船会社のサイトから申し込むのも
よいですし、旅行代理店のパンフレットやサイトから申し込んでもいいですし。

ただ来年の夏以降などは、まだスケジュールが出揃ってないかもしれません。

添乗員付き、現地係員付きのツアーでなく個人で行かれるのなら、ベニスかジェノバの出航が
空港～市街～港のアクセスがよいかと思います。あ、マドリッドもいいかな。
サボナは空港からアクセスしにくいかと思いますが、でもミラノも観光・・・ということなら
ありかもしれません。
ベニスの出航はとても印象的でしたよ。

まだまだ日にちがありますので、お友達と相談しながらいろいろと検討されてくださいね。

書き忘れました

各寄港地で、エクスカージョンツアーという、なんというか
現地半日または１日ツアーが複数用意されています。
それを選んでもいいですし、ご自分達で自由に観光してもよいのです。

ただ、そのツアーは英語、イタリア語、ドイツ語、スペイン語、
フランス語などで、日本語のツアーはおそらく用意されていません・・・
でも集合時間と場所が確認できれば大丈夫だと思うのですが。

添乗員付きのツアーだと、添乗員さんと同じツアーに申し込めば彼（彼女）が
訳してくれると思います。

とぼけてました><；

ごめんなさい。
お勧めの出港地、もちろんマドリッドではなく
バルセロナです。