アメリカからキューバへのチャーター便もありますよ。

アメリカとキューバは経済関係は絶ってますが、民間の交流はありますし、
時々、チャーターフライトが飛んでます。

その例
http://www.encyclopedia.com/doc/1G1-53236168.html

ですから、日本人がキューバに行ったからって、問題はないと思いますけどね。
僕は、キューバに行ったとき、わざわざ入国スタンプをもらいました。

http://homepage3.nifty.com/worldtraveller/cuba/havana.htm
>>僕は、ハバナの入国審査で、「入国スタンプをください！」とお願いして、パスポートにスタンプをもらう。

米国入国に問題はなかったです。

日本人でキューバに行く人はたくさんいます。
ほとんどは米国からメキシコ経由で飛びますが、いままで、トラブルが起きた話は聞きません。

ただ、グリーンカードがあるとなると、わずかなトラブルも避けたいものですね。
そうすると、もっと調べた方がいいかもしれません。

みどりのくつした