黒い森ハイロード

９月なら日本の１０月、１０月なら１１月の気候で黒い森寒くはないですよ。ちょうどいい気候かと。

バーデンバーデンからフロイデンシュタットへは黒い森の中を縦断する約６０km黒い森ハイロード(ホッホシュトラーセ)があり、森の中の農家や展望台など絶景続きです。以前はバスが１日１便(２時間)走っていましたが、検索を。ツアーバスも出ているかと。

連泊を入れたいなら、ドレスデン、黒い森各１日にベルリン、テディベアー半日に絞るといいかと。
このドレスデンと黒い森＋αだけなら超楽勝です。

ドイツは新幹線ICEでミュンヘン、フランク、ハンブルク、ベルリン、ミュンヘンと１日で一周できるほど列車の旅が速くて便利です。トピ主さんの希望地を全部訪れる最初に提案したコースでもせいぜい連泊を１回入れる程度で普通皆さんがしている標準コースです。

行きたいドレスデンの代わりにケルン、ボンにする必要は全くないですよ。