予約をお勧めします

(1)８泊で６都市のスケジュールは、きついでしょうか。
　　
旅の目的やスタイルは人それぞれ、きついかどうかも人それぞれ。
それはそれで、あり、だと思います。
但し、移動とホテル探しにはかなり時間をとられます。お覚悟あれ。

過去に１０泊・８箇所の町を、ホテルの予約なし、気分次第で移動した事があります。
うまい具合に宿の確保が出来ずにハラハラドキドキもありましたが、
それはそれなりに楽しい旅でした。


②ホテルは予約していったほうが良いでしょうか。

上の(1)とも関連しますが、自由になる時間が欲しければ、全部ではなくても
少なくとも核になるいくつかの街でのホテルは事前に予約した方がよいかと。
例えばヴェローナとローマの最終日とか。（あるいはフィレンツェも）
その場合、ヴェネチア、フィレンツェ、ローマは気分次第で旅程変更が可能になりますよね。
もしナポリに１泊する気になっても対応可能です。
　　＊　特にこの時期、ヴェローナの予約は必須です。


③、④については、皆さんがお書きになっているので、割愛。

楽しいご旅行を！