コストさえ無視すれば

束縛からの自由のために金は惜しまないというのであれば、
一部を除いて問題はないでしょう。問題は金の力でも
難しいもの。予約がいっぱいのもの。

鉄道は、前日ネットよりも、駅に出向いて自販機で買うほうが
楽。

ただし、炎天下のなかで、宿を探す、現物をみたら気に入らず
別のホテルにということで、ただでさえ短い時間を潰すのは
問題ないか。さらに、『気に入る』以前にゴーストタウン
に近い街でその判断が付くか？恐らく始めにミラノに行くと、
後の街が『営業中』であるか否かがわからず不安でしょう。

また、売り手市場である海の上の街は飛び込みはかなり不利。
他でも、事前ならば半額程度で確保できるものが下手すると
ラックレート。

効率を求めるのならば、自由度には制限を加えるか、
真の自由は束縛の認識であるとみなし、確実なことは
すべて予約する（これを強く勧めます）。