名指しでお勧めできるホテルはないのですが

以下のサイトはごらんになりましたか？
http://www.booking.com/index.ja.html
このサイトの良いところは、地図をクリックすると、
このサイトで扱っている近隣のホテルが全て出ていて、
駅や街のなかのどこにあるか、拡大縮小しながら見られるところです。
ホテルのマークを指すと、宿についてのミニコメントも出てきます。

私は、ミラノだと、中央駅近くのミケランジェロに泊まりますが、
夏はお得な料金なのですが、秋はきっとご予算からはみ出してしまうと思います。
１泊でも、ホテルから街が近い方がよいと思うので、
ドゥオーモ付近に探してみてはいかがでしょうか。

ヴェネツィアは、サンタ･ルチア駅から橋を渡らずに行けるホテルがよいかと思います。
私が以前泊まったのは、Hotel Abbazia　
駅から近くて（もちろん橋は無し）、落ち着いていて、なかなか良いホテルでした。
でも9･10･11月は、ハイシーズンのようで高いですね…
http://www.abbaziahotel.com/ja/index.htm
でも、この近辺に、もう少しお手ごろの宿もあるようですから、
上記のサイトで探してみてはいかがでしょうか。

フィレンツェも、ドゥオーモ近辺や、シニョーリア広場近辺の宿が、
体に無理なく近くを見て回れるのではないかと思います。
私が泊まったところは、エレベーターに乗るために
階段を上らないといけないところでしたので、だめですね。

ローマは、腰がお悪いのでしたら、バスかタクシーが便利ですね。
そうなるとテルミニ駅近くがいいかもしれません。
この辺りはたくさんありますね。

さて、移動ですが、上記４都市間なら、鉄道利用が便利です。
イタリア国鉄のサイトで調べたり、買ったりすることができます。
http://www.trenitalia.com/homepage.html