高低差の問題ではないでしょうか？

>どのガイドでもOspizioBernina→AlpGrumのハイキングは紹介されているのですが、逆コースの話は聞いたことがありません。やはりOspizioBernina　→　AlpGrumのコースの方がベストなのでしょうか？　

OspizioBerninaはベルニナ線で標高が一番高い駅(2256m)です。
AlpGrumは2091mだそうで・・・。

私は鉄ちゃんなのでハイキングはしませんでしたが・・・大勢のお客さんが下車されてましたね。
見える景色が同じなら下るほうが楽そうです。

他の点は存じませんが、

>２）山岳鉄道では、停車駅に設定されていなくても車掌さんに頼めば停車してくれるという記事を読んだことがあるのですが、

ベルニナ線は所謂登山鉄道（観光が主目的）と異なり普通の路線です。
停車は・・・ムツカシイのではないかと・・・いえ、想像だけです。

こういう場合鉄オヤジは、アルプグリュムまで乗って引き返す・・・事を考えます。
手に発6/14に発売されたばかりのトーマスクックがあります。

951のアルプグリュム到着が11時14分。同時刻にサンモリッツ行きがあります。
しかし・・さすがに同時発車時刻ではでの乗換えは厳しいと思います・・・が、うまい具合に11時32分にもオスピッツオベルニナに停車する電車（7/29～8/30まで）があります。

何とかなりそうですね。