アオスタ谷、ベネチア

この日帰り２本がお勧めです。
ミラノは比較的治安のいい中北部では治安がイマイチなので朝早く出て、明るいうちに帰ってくるようにするといいです。

２時間半ほどで行けるベネチアなら日帰り可能です。
トリノに出て、イタリア・アルプスのアオスタ谷へ。バスでマッターホルン（イタリア名チェルビーノ）まで往復できます。両方とも治安は良好です。

島は離れすぎているかと。北部中心かせいぜいフィレンツエまでかと。

ウイーンはベネチアから寝台利用だと２日は滞在できます。

コモなど湖水地域はいいと思いますがルガノよりはアオスタ谷が素敵です。