二日では島もウィーンも無理（勿体ない）でしょう

あと一日割けば、エルバ島以外は可能でしょう。

その前に、ミラノと言っても広いので、友人宅から中央駅や空港までの
アクセスは大丈夫ですか？市電網や郊外路線も張り巡らされているので
車でしかという可能性は少ないでしょうが、要確認です。

エルバ島を除外するのを先に片付けましょう。

空路はないこともないのですが、定期便はドイツ語圏からだけの
ようです（彼らは南の島が好きですね）。Friedrichshafenなどです。
後はチャーター便。海路はPiombino(Piombino Marittima)ですが、
ミラノから5-6時間掛かります。行くだけで半日潰れます。半日で
行けるという考えも成り立つことは成り立つのですが・・

ああ、このあたりの田舎をこなすのにはイタリア語の力が求められます。
英語が堪能ならばなんとかなるのですが、イタリア語ができると、
困難さが激減するでしょう。

次にサルディーニャ。有名処は北部ですが、ここは自家用ヨットで訪れたり
するところで、若い女性（ですよね？）が行っても、浮くだけのような気がします。
南部とか西北部は全く違った場所で、極めて素朴。ただし、例えば、
西北部のアルゲーロの空港から街まではタクシーしかなく（数台停まっているか
いないか）、しかも20ユーロ程度します。物価も安いし、食事も美味しいので、
ミラノのようなある意味殺伐とした都会で、しかも超高い物価からすれば天国
ですが・・・・いかんせん交通の便が。空港のある南部（州都カリャリから
アルゲーロまで、やはり半日移動に掛かります）。車を調達すれば良いので
すが、途中ほとんど車に出会わないので、かなり不安になります。

サルディーニャならリナーテから、LIN-CAGはIG,AP,AZと飛んでいます。
念のため、
IG:Meridiana
AP:AirOne(ルフトハンザの関連会社で、アリタリア危機のさいに買収に
乗り出した）
AZ：ぎりぎりで生き延びたアリタリア

LIN-AHOはAPのみ。
それにミラノ近郊の都市ベルガモ（ここを訪ねても面白い）から
ライアンエアーでアルゲーロ（AHO）があるはず。

ウィーンは陸路で10時間以上なので、空路にしましょう。
ここもOS（オーストリア航空）、AZ以外に、AB(HG)が就航しています。
ABはAirBerline。

空路はフライト時間は短いのですが、やはり半日は潰れます。
そうすると移動に一日。残り実質一日ではきつい。

例えば何度もウィーンに行っていて、勝手知ったる我が庭みたいな感覚
ならば、一日、場合に依っては半日でも可能です。

例えば、デーメルでケーキを食べるとか、昼間行ってホイリゲ（それほどの
ものではないと思っているのですが）を楽しんで翌日帰る、コンサート鑑賞し
翌朝戻るとか。

しかし、初めての街なら、ちょっとしたことで迷うし、無駄も多い。
それを考慮すれば、やはり三日となると思います。

それでも二日で考えると、
一日目の朝空港に向かう。7時45分のOS540で、ウィーン着が9時過ぎ。
10時には市内に入れるでしょうから、市内見学して、昼過ぎにホテル
チェックイン。これから、翌日の20時20分発のOS539に乗れば22時前には
リナーテに着きます。ですから、二日でもそれなりに堪能できます。
慣れていれば。マルペンサは、友人宅がマルペンサに向かう鉄道路線上に
あるとかを除いて、厳しいでしょう。

最後に、「安全」を気にしてのことでしょうか？むしろ都会であるミラノの
ほうが危険です。洗練された街なのですが、やはり犯罪に巻き込まれる可能性
はあります。それに比べれば、イタリアの田舎はむしろ安全。確かに待てど暮
らせど列車が来ない、バスは本当に走っているのだろうか？と思わせるときが
しばしばあるのですが、それもイタリアと思えば気が楽です。

敢えて島に行かなくても、イタリア半島でも十分楽しめます。北部でも他に、
トリノを中心としたピアモンテ。イタリアのなかのフランスです。少し田舎に
行けば、食材とワインの宝庫。美食ならば、ボロ-ニャーか周辺のパルマなど。
物価の高いミラノが嘘のように。ベネト州もワインを始め有名観光地が控えて
います。さらに、トスカーナも忘れてはいけないし。

ということで、交通の便の良いところにしたほうが良いのではないかと思います。
ミラノからベネチアまでが、2時間35分、ボローニャが一時間、フィレンツェが
二時間、トリノが1-1.5時間。