追記

もしも、車を手配するのなら全部やってしまったほうが安くしてくれます。
尚ピエンツァに行かれるのでしたら、モンテプルチアーノへの帰りもきちんと確保しておき、何時にどこへ迎えに来てほしい旨を運転手さんに伝えておいたほうが確実です。

いずれにせよ、イタリアの田舎はいい人が多いのですがのんびりしているので一筋縄ではいきません。何事も貴女のがんばりにかかっています。（大変でしょうが、お母様のため！そしておいしいワインのため！）一旦、要領を飲み込んでしまえばトラブルもまた楽し。