１０月に出られるならそのほうがベター

行く国々はだいたい東京、大阪の１２月の気温でもう冬なので寒いことは寒いです。
１２月に日本各地（北海道でさえ）無謀ではないように、別に無謀ということはないですが、旅行にいいシーズンではありません。日本の冬は寒くても天気はいいですが、欧州の冬は雨がおおいです。降らなくても曇りの日が続きます。明るくなるのが遅く、日の暮れるのも早いです。

よって観光時間が少なく、倍の観光時間がある５～７月の方が２ヶ月の旅程が１ヶ月で済み、結局一番安上がりになります。航空券も５～６月なら、１１月とさほど変りません。

ということで、いつでも行け、安くなら、５～６月を勧めますが、今回は１０～１１月限定の旅ということですので、１０月に出れるならなるべく早く出かけるのがいいかと。１０月も下旬になると初冬で内陸のドイツはかなり寒くなります。南欧の１０月は気候もよくベストシーズンです。

寒さが苦手なら南欧の地中海沿いが暖かいです。ただ、冬の地中海性気候は温暖多雨です。
１１月でも都市の観光は問題ありませんが、自然は完全にオフ（観光でなくスキーシーズンとか）といった感じなのでどうしても行きたい所以外は外したほうがいいかも知れません。