すこしはお役にたてましたか？

そんなに喜んで頂けるなんて。。。
ただのギリシャ好きが少ない経験でひねり出した案なので、プロの旅行会社さんが何と言われるか。汗）

私はイタリアには詳しくないので判断出来ないのですが、イタリア内の移動（ローマor ミラノ⇔ヴェニス）がそれほど時間を要しないなら、イタリアでのストップオーバーの時に、ヴェニスへ行くのが本来なら素直な方法なのかもしれませんね。
ミラノもローマも、アテネ間は複数社でそれぞれ2,3便は飛んでいます。
でも飛行機に乗ってばかりじゃつらいですよね。

問い合わせ中の旅行会社さんからもアドバイスがあると思いますが、エージアン航空について少し。
ギリシャに本拠を置く、とてもまっとうな会社ですから安心して利用できます。
ギリシャのガイドブックにも記載されています。（もう、お読みになっているかしら？）
私もこれまで2回利用しました。個人でもオンラインで簡単に手配出来ます。もちろんE‐チケットです。
別トピで貼り付けたNewsLetterでわかるように、時折キャンペーンを打ち出して、お手ごろ価格の席（限定ですが）を販売しています。
またキャンペーンとは別に、常時、3段階くらいの価格設定があって、早めの手配＆うまく日程があえば、国内便なら一番安い場合、総額40ユーロ以下で利用出来ます。
サントリーニ便は需要がある便なので、早朝や夜便でないとあまり安くなりませんが。。。
日本の旅行会社だと扱うところ、そうでないところと分かれ、扱うところも現地の代理店通しで手配していると手数料が高額になっているようです。
ちなみに、アテネの空港から市内までは、公共の交通機関で60～80分ほどです。
深夜ならエクスプレスバスで45分くらいで着きます。

毎回、島巡りを目的にギリシャに行く私、今回はクレタ島のハニア周辺が目的です。加えてペロポネソス半島とその南の島々を予定しています。
やっと航空券を取ったところなので、今から焦って準備です。
6月のギリシャ、楽しめると思いますよ。私も帰国は6月に入ってからなので、ちょっとかぶるかもしれませんね。