バルバドスはどうでしょうか？

バルバドスは観光シーズンだと思いますよ。
バルバドスは、旧英国の植民地で、英国風の建物があります。

治安もいいですし、レンタカーで島を回るのに最適。

僕は１９９５年のイースターごろに行きましたが、
その時期からホテルが安くなったので、
冬がシーズンになっているはずです。

『西インド諸島旅行記』1995
バルバドス、（グレナダ）、セントビンセント＆グレナディーン諸島、セントルシアの個人旅行
http://homepage3.nifty.com/worldtraveller/w-indies/windlist.htm

トリニダードトバゴへも行きましたが、ここはわざわざ行くところではないです。
スチールドラムが好きならば、一応発祥の地となってますが、それだけのところです。

「トリニダード＆トバゴ旅行記２００４」
http://homepage3.nifty.com/worldtraveller/tt/tt_list.html

ただご存知のように、カリブ地域は、物価もホテルも高いです。
切符が取れれば、ブラジルなんかへ行っていいかもしれませんね。

リオデジャネイロのビーチ、コパカバーナ、イパネマで泳いで、
あと、キリスト像も見れるし。

アメリカに住んでいるなら、南米は近いですからねー。
日本から行くと、往復だけでぐったりします（涙）。

みどりのくつした