フィレンツェ、ピサ、シエナ、サン・ジミニャーノ　で治安が悪い地域

暗くなったら気を付けましょう。

私の経験ではお尋ねの街（全部行っています）で危険と感じたことはありません。どこも人気の観光地で明るいうちは大丈夫だと思います。歩いてアルノ川を渡って旧市街に入ると人通りがぐっと少なくなったと感じたことはありますが、ミケランジェロ広場は観光地なので人も多く心配はありません。が帰りはバスを利用されることをお勧めします。フィレンツエは２度、１度目は一人で、２度目は女二人で、どちらも全くの自由旅でしたが夜の食事に出ても人通り多く心配ありませんでした。余計ですが、ピサについて。ピサにはローカル線１時間で行けますが、駅からピサまで歩いても危険ではありません。ピサに着いたら真っ先に斜塔裏手の入場券売り場で入場の順番を押さえましょう。斜塔に登る順番待ちにかなり時間がかかります。斜塔に登ったあとで残りの観光をすればうまくいきます。シェナもサンジミジャーノも小さいけれどトスカーナを代表する美しい町で私は好きです。楽しんできて下さい。

フィレンツェから戻ったばかりです

そうですね･･･
夜、といっても深夜は別ですが人が歩いている時間なら特に問題ないと思います。
ただスリや置き引きはあるかも知れませんが、基本的に危険度は東京と変わらないと思います。
Florenceはローマとは少々違い観光客にはとても寛大で親切です。
アルノ川よりも南ですが住宅街なので確かに暗いです。サンタマリアノベラの奥もそうですが･･･
ドゥオーモ周辺以外は街中暗いです（笑）

23時までにホテルに戻る。
これが基本だと思います。