私達もサントリーニ（ティラ）島へ行ったことがあります。

私達は2000年9月下旬に行きました。
この頃でも暑く、水泳を楽しめました。（島内のツアーでも水泳の時間がありました。アテネでもピレエフス近くの海では朝から泳ぐ人が多くいました。）

私達の場合、ギリシャ政府観光局（港区赤坂2-11-3　福田ビル・ウエスト5階、Tel:03-3505-5911/5917今でも同じかどうか確認していません。）でティラ島情報をFAXで受信しました。
僅か3枚の情報でしたが非常に適切な情報が盛り込まれていて良かったです。

ティラ島の私の感想としては、
南部の遺跡は発掘途中で、素人の私達には分り難い遺跡でした。

貴方様が期待されている断崖に建つホテルですが、車が入らないことが多く荷物の移動に苦労するのでは？
荷物移動に問題が無ければ海が見えて素晴らしいでしょうね。
その場合、フィラでもイアでも同じです。イアの場合は、夕日が有名なので夕日を期待するとしても、フィラから夕日を観に行けば良いと思います。（私達はバスに乗ってフィラから夕日を観に行きました。当時、タクシは観光客の足元を見て高額な料金を吹っかけていました。）
問題の夕日ですが、快晴でも日が落ちる瞬間になって、何故か雲が湧き出て期待した夕日を見ることが出来ませんでした。

私達はAressanaと言うホテルに泊まりました。
このホテルは部屋が2部屋（前室にもベッドが置いてあって、奥にもツインのベッドがあったので家族で行かれるには良いかも？）あって、部屋の明るい、気持ちの良い部屋でした。
当時、料金は50,000Drs＝￥15,200でした。（海側ではありません。）
断崖の海の見える部屋は非常に高かったと記憶しています。