移動にかかる時間

旅クマさんのおっしゃるように基本マドリッドにいちいち戻らないといけないでしょうね。
トレド→アランフェスは一気には行けません。タクシーなら別ですが。
アランフェス→セゴビアもマドリッド南バスターミナルに戻り、メトロでプリンシペピオ駅からの出発のバスとなります。
セゴビア→アビラもバスはないかも。電車だとマドリッド行きに乗って乗り換えで行けそうですが本数は少なそう。近場のわりに結構移動に時間を取られそうなルートではないかと・・・・
ゆっくり見ることができるのはトレドだけかも。

ネットで国鉄もバス会社の時刻表も調べられますので、事前の調査が大事でしょうね。
せっかくなので、是非よい旅にしてください。