陸路では不要

>以下に、ESTAについて、詳しく記事があります。
http://www.arukikata.co.jp/esta/
↑makoa187さんご紹介のＱ＆Ａの中に

http://www.arukikata.co.jp/esta/faq.html#q02
Q ： 陸路でカナダやメキシコから入国する予定ですが、ESTAによる申請は必要ですか？

A ： 不要です。
陸路でアメリカへ入国する場合は、ESTAによる渡航認証の申請・取得は不要です。

とあるので、最初に日本から米国入国する分を申請すればよいはずですね。