航空会社に確認する

日本発シンガポール経由デンパサールのチケットの方が、区間ごとに購入するより安くて便利そうですが、仕事に休暇をプラスされるのでしょうか。

1)出入国に必要な書類については、質問者のおっしゃるとおりです。

2)通常デンパサールから成田なら別チケットでも問題なく荷物は成田までスルーで運ばれます。
問題は帰路のシンガポールでの乗り継ぎ時間が16時間程度ということ。
トランジットホテル利用を検討されているようなので、シンガポール発朝便利用でしょうか。日付が変わって翌日の乗り継ぎという場合、いったん乗り継ぎ空港で荷物をピックアップしなければならないことがあります。
シンガポールからは深夜便があるので、わたしはそのような乗り継ぎの経験はありませんが、全日空の国際線デスクに電話すれば回答があるでしょう。

3)あえて乗り継ぎ時間の長いトランジットを選択したとしても、イミグレーションでそのことについて質問されたことはありません。