Re: オススメの町はどこですか？

皆さんも書かれている通りフィレンツェからだとピサ・シエナ・サンジェミニアーノ辺りが交通の便もよく行き易いかと思います。それぞれ町の雰囲気もちがいますし…。
ルッカ・アレッツォ（ピエロ・デッラ・フランチェスカの素敵なフレスコ画がの残っています）もお勧めですよ。あとプラトーという町もいい教会があります。
フィレンツェも美術館や教会に興味をお持ちなら時間はいくらあっても足りないと思いますので、初めてのイタリアでしたらピサがお勧めでしょうか・・・。
パレルモはあまり治安のいい町ではないので急ぎ足で一人で回られるのは避けた方がいいと思います。それなら、オルビエートやアッシジなどにいかれた方が時間も有効に回れるかと・・・。ナポリ→カプリで青の洞窟とかかれていますが、冬場のこの時期は波が高くみれない可能性が高いです。
ポンペイなども見るにはそこそこ時間がかかりますので、ローマからティボリか海岸の方
（オスティエンセだったか・・・。名前がでてこないです。ごめんなさい）近郊の町に
いくのもいいかと思います。
何にせよ非常に見るものの多い町なので、あまり欲張ってあちこちにいくと却って何も見れなかったという事になりかねませんのでお気をつけ下さい。