時間が少ないので綿密な計画を

恐らく、初日はローマに夜着で潰れ、ミラノ泊の翌日に帰国するという日程だと
思います。結論から言えば、ガイドブックに出ているものを確かめるだけならば、
可能です。

ただし、移動には必ずロスタイムがあるということ。手提げ鞄一つの身軽な旅で、
地理にも、またイタリアの交通機関にも明るいというのであれば、そのロスタイム
も最小限に抑えられます。しかし、列車のホームを間違える、そもそも「ホーム」
とイタリア語でなんと言うかわからないために聞けないとか（binarioです）。

2.に関してが良くわからないのですが、予約だけでなく発券とか、むしろ自力で
予約発券するほうが自分にあったスケジュールが組めると思います。
移動に関しては、朝食をとってすぐに発つか、午前中を使い、昼食をのんびりとって
から、午後の休み時間を有効利用し、次の目的地に夕方前に着くかでしょう。

また、食事を重視したいのならば、移動の時間帯と同時に、それに掛ける時間を考慮
してください。夕食に2時間が基本です。それだけの価値があるのですが、その分、
「観光」に費やす時間が減ります。

また、スーツケースも必要かを考えて下さい。超高級レストラン等に行く予定がなく、
しかも運び屋もどきのことをする（今ではほどんどありがたられない土産）のでも
なければ、身軽で行くに越したことはありません。時間の節約にもなります。