④、⑤について、私の場合ですが･･･

参考になる部分があればいいのですが（汗

トリノ五輪でイタリアへ行きました。
エアー・ホテル等すべて自分で手配した一人旅でした。
日数が限られていること、五輪観戦の場所が山でしたので
篭っている間は出かけられないこと、どうしてもピサの斜塔に登りたかったこと、
荷物が重いハードケースであること
を考え、ルートは

１日目　ローマ夜着　ローマ泊
２日目　ローマ市内観光　夜ピサへ移動　ピサ泊
３日目　ピサの斜塔観光　午後フィレンツェへ移動　夜ローマへ移動　ローマ泊
４日目　午前トリノへ移動⇒トリノ市内観光　夜バルドネキア着　バルドネキア泊
５日目　五輪観戦　バルドネキア泊
６日目　午前ミラノへ移動　到着後ミラノ観光　ミラノ泊
７日目　夜の便で日本へ　機内泊
８日目　日本着

にしました。

④について、先に投稿された方も書かれていますが、
訪問する場所はあまり欲張らない方がいいのかな、と思います。
ただ、フィレンツェとポンペイへは行っていないので
滞在中にどちらも思う存分観光できるか否かはわかりませんが。。。
まず、行きたい！！と思う優先順位を決めて、これだけは！ってところをまわる
ルートを考える。
実はフィレンツェ、雨も降っていたしピサの斜塔に滞在しすぎて
十分な時間がとれなかったのですが、幸い美術館や買い物が目的ではなかったので
あまり悔いは残っていません。
また、ベネツィアも行きたい気持ちはありましたが
一番の目的は五輪観戦だったので、これも悔いはありませんよ。

ツアーは使わなかったのですが･･･
理由は、電車のチケットを買う販売機が英語表示にもできるから。
私は極度の心配性なので、事前にネットで買い方も調べました。
親切な方が写真入りで紹介していましたよ！（HP名は忘れましたが・・・）
ツアーが自分の理想と一致していればツアーでもいいけど
自分でチケット買って、自分で街の人や運転手さんに聞いて、自分時間で動けるっていう旅は、一人旅の醍醐味だと思える旅でした☆

⑤についてですが、これも先に書かれていた方がいたような気がしますが
同じ意見で、ローマをホームにして泊まるホテルに荷物を預けて周辺地域へ行かれると
荷物が楽だと思います！

私はローマのホテルへ「一泊ピサへ行きたいので荷物を預かって欲しい」と
事前に連絡しておきました。
私は一泊分の下着と洗面用具だけ持って、電車でピサへ行きました。
とても楽チンでしたよ♪

私はホテル派なので、海外へ行くときは駅近の安いホテルを探し、出来るだけスーツケースを持って移動する距離を短くするようにします。
ローマもミラノも確か、石畳だったような気もしますが、私は気にせずイタリア内を引きまくりました。。。

以上、私の体験談でした。参考になるといいのですが。。。
Anyway, have a nice trip:)