どちらかに１泊されては？

いろいろな意見やアドバイスが出ていますが、
実質４日半ならば、フィレンツェかポンペイかに絞りこみ、
それ以上は欲張らない方がよいと思います。

フィレンツェは、ラヴリさんもおっしゃるように、日帰りではもったいないですし、
１泊してもピサまでは欲張らない方がいいです。
小さな街で簡単に歩けますが、見所は満載ですから。
外観を見て、記念写真を撮って、はい見ました、おしまいという感じになってはつまらないです。

ポンペイは、日帰り可能ではありますが、
せっかくですから、ナポリも合わせて１泊されてはいかがでしょうか。
ナポリの考古学博物館とポンペイを合わせてみると、面白さがぐっと増します。

私の感覚では、そのまちを楽しむには、早朝や夕暮れの時間も歩いてみるのがいいと思います。
日帰りで昼だけ見るのと、夜を過ごすのとではイタリアのまちの印象はかなり異なります。
観光して、夕暮れのまちの人々の賑わいや交流を見て、食事をして、
朝を向かえるまちを見て、いろいろなまちの表情を感じるのがいいと思うのです。

先日現地正味１０日ほど北イタリアを旅してきましたが、
列車が大きく遅れたことが２回。（５～２０分ぐらいはしょっちゅう.）
１回は５５分、１回は４５分遅れました。（ESでもです！）
イタリアではこの程度は普通のことなので、思い通りに動けるとは思わない方がいいです。

私が行っている間、北イタリアは、リグーリア以外は、朝は軒並みマイナス、
昼でも２℃とか４度とかでした。雪はそれほど見かけませんでしたが、
この冬は寒い寒い、雪も多い、と地元の人たちが言っていました。
昨日ミラノに帰った在住の友人が、雪が３０cmほども積もっていてびっくりしたと言っていました。
交通もだいぶ混乱しているようです。
２月にどうなっているかは分かりませんが、
あれもこれもと詰め込みすぎず、無理の無い日程を組まれた方が、
思い出深い旅ができると思いますよ。

荷物が大変なら、１泊に必要な分だけ持って行き、
残りはローマのホテルに預ければ楽です。