ご参考になれば幸いです。

しもやけとまでなると、ご心配ですね。
私も冷え性なので、ヨーロッパに渡る前、随分と気を使いました。
まず、他の方のおっしゃっていた様に、ユニクロのヒートテック。靴下もある様です。ただ東京の私が居た地区周辺では、売り切れ続出でした。本社に問い合わせをしてみるとか、どうにかして手に入れられると良いですね。
歩きやすいというと、踵の３センチ程のブーツでしょうか。あまりリーズナブルだと足が痛くなる事もありますから、多少値は張る方が良いかもしれませんね（すみません、ご存知でありそうな事を言って）。ちなみに、ハッシュパピーの靴は、歩きやすいものが多いです。また、ツモリチサトのブーツに丸いフォルムで踵２センチ〜３センチくらいのタイプの物があるのですけれども、これも歩きやすいです。

冷え対策に戻るのですけれども、実は、暖め過ぎても、汗を大量にかき、かえって冷えてしまうそうなのです。なので、ひょっとしたら、ヒートテックにブーツであれば、ひょっとしたら靴下の重ね履きは要らないかも、しれません。ただ個人差があるかと思いますので、その辺は、「あ。。汗を沢山かいちゃった」とかご自分で思えば重ねないとか、調節をするのが良いかもしれませんね。

あ。。ただ、もしも、しもやけでいらして、それが痛まれるようでしたら、ヒートテックよりも、フワフワしたフリース等で厚手生地の靴下の方が、クッションになって痛くないかもしれませんよね。

一番良いのは、芯から暖める事で、これは私の場合なのですけれども、しょうがの粉で、『金時しょうが』というのがあるのですが、出かける前など、スープや紅茶等に混ぜて飲むと、非常に身体が温まり、あまり厚着をせずとも済む様になる程です。

これからを組み合わせてみる、というのも、（お身体に合えば）ひょっとしたら、良いかもしれません。
何だか、ご存知あろう事ばかりを、並べた様で、有益な情報かどうか分からないのですけれども、ほんの少しでも、ご参考になれば、嬉しく思います。

身体の心配等を、少しでも軽減して、良いご旅行になられるといいですね。