予約は入れましたか？

何を見たいかによりますが、フィレンツェは見どころ満載のまちです。
ピサに行かなくても最低2泊はしたいとことろと私は思いますが、
ツアーでさっとまわる程度の観光でよいのであれば、１泊でも。

ウッフィッツィ美術館や最後の晩餐の予約はもう入れたのでしょうか。
これらは予約必須です。

さて、
12/31　ピサ・フィレンツェ観光　　　　　　　　　　　　フィレンツェ泊
1/1　　フィレンツェ観光　夕方にヴェニスへ移動　　　　ヴェニス泊

とのことですが、ピサに行かれるのは1日にした方がよいのではないかと思います。
1月1日でも確か開いているはずで、斜塔にも登れます。（予約した方が確実）
フィレンツェの観光スポットや店は1日はほとんどしまっていますから、
31日に集中的にフィレンツェを見た方がいいと思います。

お天気にもよるでしょうが、早起きして初日の出を見るよりは、
大晦日のカウントダウンの方が楽しめる気がします。
それはフィレンツェでも楽しめるのではないでしょうか。

虎とらトラさんが食べることに全く興味のない方なら別ですが、
せっかくイタリアに行くのに、イタリアの食事を楽しまないのはもったいないと思います。
夕方の移動で、パニーニやファーストフードだけで済ませるのではなく、
何回かは、１９時ぐらいには次の年に着き、食事を楽しまれてはいかがでしょう。

個人的にはベニスで年越しがいいかと

ベニスのビーチで初日の出でも見たらいいかもしれないですよ！

あと、フィレンツェは町としてはベニスよりだいぶこじんまりしています。

ベニスは町が大きいので、お店とかが閉まっていても、町歩きだけでも飽きません。