夜行は非現実的

まず、鉄道を片付けましょう。

パスを使う利点はないと言って良いでしょう。
どの都市間も短く、フィレンツェーヴェニス間は2.5-3時間程度、
夜行も無理。このような質問をするということは、宿代を浮かせたい
という気持ちが働くのか、それともタイトなスケジュールだと自覚して
いるのかでしょうか。

ほとんどがESでの移動になるでしょう。駅の自販機で購入が一番早い。
心配ならば二泊する都市では前日に購入しておけば良いでしょう。
この点でも、私も駅前の宿を勧めます。

宿ですが、時間の制限があるので立地重視。しかし、何処も物価の高い都市
です。ユーロが漸く真っ当なレート（世の中円高と騒いでいますが、円が
安すぎたのです）に近づいたとは言え、50ユーロでは便利・快適を両立させる
のは困難でしょう。何処かを削るしかないのかも知れません。価格第一なの
か、時間が一番なのか、さらに安全（夕食が遅いので、この点も重要）。

巡る都市は個人差があるのでご自由に。人によっては一都市だけで終わる
とか、逆に半日いれば十分という人も。あくまで個人的見解ですが、初めて
の街に慣れるのに最低半日、大抵一日。慣れているのとそうでないのとで
は相当違います。

最後は、定番の大晦日と元旦、それに日曜日。食事、交通、買い物などは
時間を良く確かめてください。