夏の11日間なら

基本的には、三色昼寝付さんと同意見なのですが、
私は長い休暇が取れるのが夏と冬に限られるので、
毎年夏にはイタリアに行っています。
その点からのアドバイスを。

海のない都市(特に北)は、8月はゴーストタウン状態です。
夏でなければ、ボローニャやパルマへの立ち寄りをお薦めしたいところですが、
8月は止めた方がいいです。
ところがスポレートは夏でも賑わっています。
スポレート音楽祭があるからなのか、山の方で朝夕涼しいからなのかわかりませんが。

オルヴィエートも大丈夫でした。
アッシジもOKです。

海辺のまちは、夏はヴァカンス客が押し寄せるので、
1週間連泊が当たり前で、1泊では受け入れないところが殆どです。
高級ホテルなら大丈夫なようですが。

1泊、2泊で受け入れてくれる宿が取れればアマルフィもお薦めです。
夏のアマルフィ海岸はとても美しいですし、
アマルフィは、かつての四大海洋都市の1つですから、
歴史的見どころもあります。
それに南は、食事もとても楽しめます。

ヴェネツィアは、店の休みの問題はあまりありませんが、
真夏は、観光客が多く、運河も美しくありませんので、
2泊ぐらいでいいのではないでしょうか。

まとめると、三大都市を7泊ぐらいにし
(ローマ2～3泊、フィレンツェ2～3泊、ヴェネツィア2泊)
①ナポリ、アマルフィ方面を入れる
②スポレートに2泊することにし、
　ローマからオルヴィエートに立ち寄ってスポレートに行く。
③ローマからフィレンツェへ行くときにアレッツォに1泊して行く。
④フィレンツェからシエナへ足をのばす。
⑤ヴェネツィアに行く前にパドヴァ、ラヴェンナあたりにも泊まる。
のどれかまたは、組み合わせぐらいで丁度よいのではないかと思います。

エアは、ローマまたはナポリ・インで、ヴェネツィア・アウト。
エアフラの夜便はよく利用しますが、この頃のサーチャージの高さを考えると
このごろ二の足を踏んでしまいます。
アリタリア、JALなら曜日によって、帰りは夜発のものもありますので。

夏は暑い暑いと皆様おっしゃいますが、
比較的涼しい午前中から1時過ぎぐらいまでを観光にあて
一番暑い時間にのんびりとランチを食べてホテルで一休み、
夕方から街歩きををすると、それほど大変ではありませんよ。

以上ご参考になればと思います。