彝驫靉さん、回答ありがとうございます

出張予定としては、1週間くらいです。某公共事業関連の仕事で行きますが、
正式出張予定日はまだ発表されていませんが、来月下旬の予定かと思います。
再入国に関してはどのくらいの期間をおいてキューバに行くのかも未定です。

同行する上司に観光ビザで入出国したほうが、何かと楽ではないかと伝えたのですが
、何度も入国するのならワーキングビザのほうがいいのかどうか、調べろと言ってきたのです。
今回は観光ビザで入国する予定ではありますが、観光ビザを使って業務出張で何度も入国すると、相手国もしくは日本側でなにか処罰されてしまうのでしょうか?
幹部社員から出張承認をもらうまでの間何とか情報を取り寄せたいので
よろしくお願いします。