Re: ローカル鉄道の切符購入について

　簡潔に回答のみにて失礼します。

　事前に買えます(出発駅以外の駅でも)。

　自販機か窓口かという点に関しては、機械との相性(操作の慣れ、故障の有無)や個人の好みに依るので、一概には申し上げられません。空いている駅なら、窓口に行ってイタリア人の仕事振りを観察する(あるいはイタリア語で買ってみる)のも、旅の経験としては有意義かも知れません。
　自販機の操作に関しては、ネットで検索すれば親切な方が解説されたサイトがヒットすると思います。(英語を選択した場合)other departureやother dateとすれば、別な発駅や先の日付へと画面を変更できる筈です。

　楽しいご旅行を。