行き先よりも、日程の確約

>>しかも5日前にならないとその休みがいつになるか分かりません。

旅行会社で確保している航空券座席は、
航空会社へ一旦返却しているので、
一度リクエストして予約OKをもらわなければなりません。
あまりにギリギリですと、座席が満席の可能性も出てきます。
行き先よりも、そこが心配ですね。

いくつか候補を挙げておいて、
その旨を伝え、取れる航空券で行く、
それぐらいアバウトでなければ、
どこにも行くことが出来なくなります。

5日で旅行をする場合、
飛行機で片道7～8時間かかる場所はキツイです。
入国・出国を含めてもこれで2日は取られます。
できるなら、3～5時間で行けるアジア圏か、
グアム・サイパン辺りになると思います。