私たちの初海外はグアムでした。

お子さん方は飛行機に何度も乗っているのでしょうか?(もちろん初海外ということなので国内線にですが)
もしあまり乗っていないのでしたらグアム、沖縄程度が良いと思います。
私達が行った時の子供達の年齢は長女6年生、長男4年生、次女1年生でした。
その時の経験から出発するまでの時間も子供達が飽きないような工夫も必要です。
空港までも変化の多い電車利用が良いと思いますしチェックインをしてから空港内で食事をしたりお店をぶらぶらしたり時間をつぶしてください。
台風を嫌うのでしたら台風シーズンは避けて行かれた方が賢明と思います。
お子様方にとって悪い想い出の海外旅行にならないよう十分考えてください。