メキシコ行きからの想像です。

アメリカで乗り換えて直接カナダに言った事はありませんが、基本は

・アメリカに入国時、I-94Wを記入し半券をもらう。
・アメリカから出国する際(搭乗ゲートで)半券を返す。

です。
カナダ、メキシコへは出国した事にならない・・・と言う解釈があるようですが、ヒューストン経由メキシコ行きの際メキシコシティからの帰り、ヒューストンで僅か1時間だけアメリカに入国する際もI-94Wを記入した記憶があります。
往路のI-94を何処で渡したかを覚えていないのですが、往復とも手元にありません。

ですので単純に考えればjubilee0824さんがアメリカに行く度に、じゃまくさいでしょうけどI-94Wを記入して届け、カナダに戻る際半券を返せば良いのでは無いかと思います。

とは言うものの・・・確かにご心配の点わからないでもないです。
出張でアメリカに滞在している際、一日だけカナダに行きましたが、陸路だったせいかI-94Wを返したり、入国時に新に記入もしていませんのでカナダもアメリカの一部と言い解釈も成り立ちますしね・・。
陸路の場合国境の事務所にI-94Wが置いてあるのかどうかも・・・判りません。

とは言え、留学されるのは間違い無いご様子、アメリカ入国に関して今ご心配されてもそれが留学を取りやめる御決断をされる要素では無い・・とお見受けしますが・・如何でしょう。
先ずは行けば何とかなるのでは・・と思います。
アメリカだって観光に来る人を理由もなく拒む事は無いと思いますし・・いい加減な意見でスミマセン。