米国の実情は

elmacayさんこんにちは

米国の実情から言えば 乗り換え時間が 何分以上あれば 絶対に大丈夫とは 言い切れません。

ですから、UAの 日本語で対応をしてもらえる電話番号を確認された方が良いと思います。(日本のUAの電話番号も用意された、方が良いと思います。)

飛行機も電車みたいに 時間通りと 思いがちですが(私も最初は そうでした) 米国で 何度か 飛行機に乗り、毎週の様に 日本から米国に出張に行った人の話を聞くと、乗り換えが予定通り行かない事も、有るみたいです。(確立は 20%ぐらいですが、私が聞いた話では)

例1、飛行機はほぼ、予定通り飛んだが、ボーディングデッキが一杯で滑走路で20分待機をした。(最悪は 6時間と 言う人がいました。カナダのトロント空港で、飛行機事故が 発生した為)
例2、ヒューストンの入国検査で、窓口が4箇所しか 開いてなく1時間以上掛った。(シカゴ オヘヤ空港は 問題は 無いと思いますが、手荷物検査でも 同じ事が 言えます。 でも この手の問題は 南部の空港が 多いです。)
例3、他の飛行機が 遅れた為、乗継客を待つ為に、出発が遅れる。(夜遅い便に多いです。)
例4、なぜか 欠航になる。 (たとえばソルトレイク発、シカゴ経由 ワシントン行きの場合、ソルトレイクの天候が悪いと、飛行機が飛ばないみたいです。)等々あります。
家内が米国に赴任赴任する時に、JALが遅れ、乗継のUAを 変更する必要が有ったので、日本のJAL(今回はJALの機体整備遅れが原因)に 確認をしました。

確かに、乗り継ぎは 不安です。(私も未だに不安です) ですが、搭乗券もしくは ボーディングパスを カウンターで見せれば、航空会社側も分かると思います。(このあたりは、すべて米人にお任せしていますので 私は経験がありません、が 米人もチケットを見せて、一言二言しか 言ってません。)

乗り遅れた場合は、同じ航空会社の次の便に空席があれば、乗せてもらえます。ただ、空席が無く、翌日になる場合の ホテルの手配等々に 関しては、乗り遅れた原因に拠ります。(行く日程が分かりませんが、北部はこれから雪の季節に成ります。ので、天候不順で遅れる場合は有るみたいです。)

あと、荷物ですが、どうしても不安な場合は 機内持込にされればよいと思います。 ただし、飛行機の大きさによっては、車輪が付いた大きいバックは、飛行機に持ち込めず、飛行機の乗る扉の前に置き、荷物室に入れます。降りるときは、飛行機の扉の前に置くか、ターンテーブルで 出てくる事が ありますので、貴重品は別に管理された方が 良いと思います。(ボーイングとか DCとか エアバスと 書いてあれば 大丈夫です)

荷物を預けて ロストバゲッジに なった場合、配達先を書きますが、配達まで 数日掛る事がありますので、ちょっとした着替え等々は機内持込をお奨めします。

あと、便名は UAでも 運行会社が 違う場合が あります。4桁の 運行ナンバー(UA 1548便)は 他社が運行する見たいです。ので、空港のモニターで ゲートを 十分確認して下さい。

確かに、乗り換えは 初めての空港であれば、戸惑いますし、それに伴い不安もあります。落ち着いて、表示を見れば 大丈夫と思います。

elmacayさんが どのくらいの経験があるか 分かりませんが、計画には 問題が無いと思います。 では 気をつけて 旅行を 楽しんで 来てください。 ( 余談ですが、ニューヨークには 空港が 3つありますので、ニューヨークからシカゴは どこの 空港から、出発するか 確認してください。ワシントンから 着いた空港と 違う事も有ります。)